PhD Scientific Days 2025

Pharmaceutical Sciences and Health Technologies IV.

Bacillamid B–D és neobacillamid A indolvázas alkaloidok szerkezetigazoló szintézise

Name of the presenter

Pollák Patrik

Institute/workplace of the presenter

Egis Pharmaceuticals Plc.

Authors

Patrik Pollák¹, Milen Mátyás¹, Balázs Volk¹, Gyula Simig¹, András Dancsó¹, Konstantin Karaghiosoff², Batizi Benedek¹

1: Egis Pharmaceuticals Plc.
2: Ludwig-Maximilians-Universitat München

Text of the abstract

A bacillamid alkaloidok olyan indolvázas, farmakológiailag aktív vegyületek, melyeket számos különböző baktériumtörzsből izoláltak és kiemelkedő algaellenes hatással rendelkeznek. A részletesen tanulmányozott képviselőik esetében azonban a szakirodalomban ellentmondásos adatok találhatók a kiralitáscentrumaik abszolút konfigurációját illetően. A szerkezetek bizonyítására és teljeskörű jellemzésére kidolgoztunk egy új, enantioszelektív szintetikus útvonalat mind a természetes enantiomerek, mind azok antipódjainak előállítására. A vegyületek szerkezetét egykristály röntgendiffrakciós méréssel, az irodalomban közölt optikai forgatási értékek összevetésével, valamint az enantioszelektív lépések mechanizmusának elemzésével együttesen igazoltuk, lehetővé téve az izolált alkaloidok abszolút konfigurációinak egyértelmű meghatározását. Az előadásom során bemutatom a bacillamid B–D és neobacillamid A alkaloidok szerkezetigazoló szintézisét, valamint a kutatás eredményeként bebizonyított pontos szerkezeteiket. A kutatómunka KDP és SE250+ ösztöndíjszerződések keretében valósult meg.